En este tomo, Gregory pasa por la pubertad y como en casi todos los libros de la saga, no le va nada bien. Al entrar en un casting para un anuncio de helados y ser rechazado por ser demasiado mayor, él sin darse cuenta de que el casting era para niños de tres a cuatro años, se da cuenta de que debe de ir con más cuidado por donde pisa.
[Éste tipo de acontecimientos son gran parte del argumento de la serie, lo cual le dio bastante fama, y a su vez un factor de repetitividad, desde mi punto de vista hoy en día.]
Su hermano pequeño sigue fastidiándole, sigue siendo el hermano canijo y mimado que sobrepasa la paciencia de Greg, lo que le hace quejarse sobre que su edad está discriminándole delante de su familia, y que no es nada justo que le ignoren a causa de ello.
Unos días más tarde, su tío Gary pone fecha para su nueva boda y su madre decide volver a la universidad para aclarar la mente, lo cual deja a los Heffley (la familia) cuidando de ellos solos, lo cual resulta desastroso; la comida sale mal, y el padre de Greg se hace daño en la pierna al salir a comer fuera. Se quedan sin ropa, y sin una madre que le chive las respuestas para los deberes. Les cuesta levantarse, y la casa no está en muy buen estado. Greg compra una nueva alarma la cual no resulta, ya que funciona mal y cuando empieza a sonar tiene que recoger la hélice, que sale volando y es necesario colocarla de nuevo para que deje de sonar tan fuerte (es así como funciona realmente la alarma).
Esto sólo empeoró la situación, pues en el instituto activó el botón de emergencia de incendios por accidente, al estar medio dormido. Todos evacuan, y el director exige que sala el culpable. Greg sale victorioso, pero el rumor sobre que la alarma de incendios echa un líquido invisible cuando se tira de la palanca y que los maestros podían detectarlo con una varita especial no dejaba la mente del chico tranquila. Éste era un truco de los profesores para ver quién iba a lavarse las manos primero, pero no resultó. Por desgracia, se enfada (por una tontería) con su mejor (y no muy listo) amigo Rowley.
Parecía que todo iba bien, pero sólo era el principio de su mala suerte: primero va a un horrible dentista en vez de al que está acostumbrado, después se queda encerrado en una cutre fiesta en su instituto con gente de su edad, que termina siendo muy vergonzosa, pues no va ninguna chica y se confiscan todos los aparatos tecnológicos.
Después le invitan a una fiesta alucinante, lo malo es que era el mismo día que la boda de su tío Gary, y termina aburriéndose y avergonzándose muchísimo allí. Además recibe "la charla" por parte de su tía sobre lo estresante que es ser un adulto. Al volver, se da cuenta que los que habían ido a aquella fiesta simplemente eran obligados a servir bebidas.
Al día siguiente, su madre deja la universidad y vuelve con su familia, para alivio de Greg, y hace las paces con Rowley.

3º-4º Primaria